Олег Пенковски е един от най-важните случаи на Студената война. Той е толкова амбициозен, че сам се злепоставя от своя прекомерен ентусиазъм. Неговите водещи офицери по-късно разбират, че той просто е готов на гибел. И не по идеологически причини, а от неудовлетворено потискано самочувствие и заради страстта от играта!
Олег е син на белогвардейски офицер от царската армия, сражавал се срещу болшевиките по време на Гражданската война. Затова е доста изненадващо, че е допуснат до висшите етажи на съветските секретни служби. Вероятно роля тук изиграва фактът, че след Втората световна война Пенковски се жени за 17-годишната дъщеря на генерал-лейтенант Гапанович, шеф на Политуправлението на Московския военен окръг. По време на войната командва полк с изтребители от противотанковите части, отличава се със смелост и е награден с орден „Александър Невски”, както и с много други бойни ордени, характерни за съветската система. Олег е истински напрегнат кариерист, използва връзките си и успява да завърши Военната академия „Фрунзе” през 1948 г., научава английски, а после се ориентира и към военно дипломатическо обучение, през каквото минават всички съветски разузнавачи. Така Пенковски се превръща в перспективен офицер на ГРУ (съветското военно разузнаване), работи в отдела по страните от Близкия и Далечния изток и през 1955 г. е изпратен в Турция като помощник военен аташе. Там той показва много от своите качества, страстен любител на жените, парите и развлеченията, горделив и влюбен в себе си. Продава на ръка руски бижута и фотоапарати за допълнителна валута. По дипломатическите приеми се сближава с някои представители на западни разузнавания, но нищо не излиза. Западните му колеги дипломати го намират за леко подозрителен. Още в Турция той се държи доста особено, търси възможности за разгръщане на някакви свои действия, но още сам не е наясно какво точно иска да направи. Плете интриги и използва турските служби, за да наклепа своите колеги, които ненавижда. Например между Пенковски и резидента на ГРУ в Анкара Николай Рубенко възниква конфликт, Пенковски успява да го компрометира с подмолни средства и Рубенко е отзован. Самият Пенковски обаче не се справя особено добре с вербовъчната дейност, повдига въпросителни у съветската контраразведка и скоро е върнат отново в Москва. Антиболшевишкото му родословие непрекъснато го поставя под съмнение, но Пенковски си е намерил доста застъпници покровители, които гарантират за него. Например Олег е много близък приятел с артилерийския маршал и управляващ ракетните войски Сергей Варенцов още от времето, когато е бил негов адютант през Втората световна война. Варенцов често го подкрепя и му помага да пробие успешно в системата, за което по-късно много ще съжалява и дори ще му се наложи да си плати. Друг негов близък човек е шефът на ГРУ генерал Иван Серов. Когато се връща в Москва, Олег Пенковски не успява да се пребори за позиция, която се отваря в Индия, и това малко го настървява, той е дълбоко обиден, а в душата му се появява пукнатина. Смята обаче себе си за особено талантлив, толкова много, че когато реши, би могъл да измами всички наоколо. Дали е прелъстен от западния начин на живот, или просто е нетърпелив да дочака своя генералски чин, който би получил след двайсетина години, а може би го привличат суетата и романтиката да стане един супер агент, заплетен в сложна и опасна схема, спираща дъха? Или е обиден на системата, намира я за несправедлива към него, стаил е гняв, който трябва да намери израз? А може би всичко това заедно. Но от един момент нататък Олег Пенковски прави многократни опити да се свърже с американското разузнаване, които се оказват неуспешни, тъй като ЦРУ подозира, че той е подстава (човек, който нарочно е изпратен при врага с легендата, че иска да сътрудничи) . В книгата изследване, посветено на Пенковски, британският писател Джеръми Дънс се опитва да изясни, че Олег е бил силно неудовлетворен от кариерния си растеж в ГРУ и че за предателството му са допринесли чисто егоистични подбуди. „Като цяло – пише Джеръми Дънс – постъпката на Олег Пенковски може да се нарече отмъщение. Той ненавижда своите началници за това, че не му дават генералски чин, тъй като в ГРУ той дълго остава полковник.” Една нощ през август 1960 г. Олег предава писмо на двама американски туристи в Москва и ги моли да го отнесат в американското посолство. „Имам на разположение много важни материали, които са от изключителен интерес за вашето правителство” – се казва в писмото. Въпреки че не се подписва, той оставя ясен знак за ЦРУ, за да се ориентират, че това е именно той, като напомня за един случай с американски офицер още от времето, когато и двамата са били военни аташета в Турция. Също така той опитва достъп и през един американски студент, Елдън Кокс, когото също моли да отнесе писмо в посолството. За лош късмет на Олег шеф на американското контраразузнаване по онова време е знаменитият Джеймс Енгълтън, особен маниак на тема съветска агентурна мрежа. Той е убеден, че ЦРУ е просмукано от съветски агенти по всички нива и има съвсем сериозни основания да мисли, че Пенковски нарочно е изпратен за дезинформация. По тези причини ЦРУ не се вкопчва изобщо в самопредоставилия се случай „Олег Пенковски”. И като цяло ЦРУ не желае американското посолство в Москва да се ангажира със сложни изпълнения на съмнителни операции. Има обаче нещо твърде особено в настояването на Олег да се превърне непременно в предател! След като не получава внимание от ЦРУ, Пенковски нетърпеливо се обръща към британското разузнаване. В онзи период той е назначен в Държавния комитет по научноизследователска дейност, където заема длъжността заместник-началник в Чуждестранния отдел по управление на външните контакти. Около него повечето му колеги, както и прекият му шеф, са офицери от КГБ, използващи това учреждение за прикритие, но има и такива от ГРУ. Тази организация се занимава с организирането на посещения на чужди делегации (от учени, бизнесмени, инженери, специалисти) в СССР в областта на научно-техническата дейност, както и обратно – посещения на съветски научно-технически кадри в чужбина. Една от целите на подобна обмяна на визити е улесняване на съветското научно-техническо разузнаване. Именно по тази линия на работните си контакти Олег Пенковски се среща с 43-годишния инженер и външнотърговски представител от Великобритания Гревил Уин. Двамата се срещат в един ресторант в Москва на особената дата 12 април 1961 г., точно в деня, когато излита първият космонавт Юрий Гагарин. Олег му дава пакет с документи, които Уин да предаде в британското посолство, както и писмо, което да отнесе лично в Лондон. Няколко дни по-късно (какво съвпадение!) Пенковски пристига в Лондон като част от делегация по научно-техническите връзки. Там западните служби – американски и британски – му организират специална среща, на която двамата офицери от ЦРУ Джордж Кисевалтер и Джо Булик го тестват за автентичност. Въпреки подозренията на Джеймс Енгълтън за подстава на тази първа среща се стига до убеждението, че на Олег Пенковски може да му се окаже доверие и че той говори истината. След това той е подложен на тежък и подробен инструктаж, дадено му е кодовото име HERO (от американците) и ALEX (от британците), снабден е с технически материали, микрофилми, камери и др. Обещават му добро заплащане (фантастично в сравнение със съветския стандарт на живот), което ще се трупа по неговата лична сметка в чужбина, и когато след време се изтегли да живее на Запад, ще може да ползва парите си. Олег започва да прави регулярните си срещи в Лондон със своите водещи офицери, когато пътува като част от съветските делегации в научно-техническата сфера. А иначе в Москва той осъществява контакти по сложни тайни схеми и чрез скривалище за предаване на документите във входа на блок на ул. „Пушкин”, намиращ се между тогавашните московски магазини „Месо” и „Женски обувки”, пускайки книжата в метална кутийка, скрита зад тръбите на парното отопление. За около 18 месеца тайно общуване Пенковски успява да предаде на западните служби 111 микрофилма с над 5500 свръхсекретни документа, заснети с микрокамера „Минокс”. Сред информацията са и последните данни за съветските междуконтинентални балистични ракети, техният брой, начините за военнотехнически пускови операции, статистически данни за точността на попаденията, както и данни за проявените в хода на изпитанията дефекти. Сведенията на Пенковски за увеличаващата се роля на ракетите, както и намеренията за бъдещото космическо въоръжаване на Съветския съюз, дават на НАТО посока за промяна на тяхната военна стратегия. Информацията, която осигурява полковник Олег Пенковски, е толкова обемна, че за преводите са ангажирани двайсет американски и дванайсет британски експерти и аналитици.
В крайна сметка Пенковски попада в полезрението на съветското контраразузнаване. По онова време генерал Олег Михайлович Грибанов, началник на Второ главно управление (контраразузнаването), счита, че посолствата на САЩ и Великобритания в СССР периодично трябва да бъдат подлагани на системно наблюдение. Причината е в случая с подполковник Пьотр Попов, който през 1959 г. е заловен като агент на западните служби. До 1959 г. съветското контраразузнаване е убедено, че ЦРУ и МИ-6 успяват да вербуват съветски офицери извън СССР, но на територията на Съветска Русия не рискуват да осъществяват лични контакти, а общуват само с тайници за предаване на информация. Пьотр Попов обаче, който е вербуван във Виена, доказва на съветската контраразведка, че е възможен и директен контакт. Попов предава информация на своя водещ офицер в Москва при съвсем „случайно” докосване в тълпата сред общото разминаване на множество хора. Така по системата на генерал Грибанов (за проверка) са поставени под наблюдение абсолютно всички американски и британски дипломати в СССР, техните семейства, както и всички бизнесмени, журналисти и граждани на САЩ и Великобритания. Подобни операции за мащабно проследяване се нуждаят от огромен ресурс на хора и техника и те се провеждат два пъти в годината за около две седмици. В началото на 1962 г. под обсега на подобно наблюдение попада и съпругата на британския оператор на Пенковски в Москва Джанет Чизхолм. Тя е забелязана, че „случайно” се сблъсква в района на Арбат и остава в бърз няколкосекунден контакт с неизвестен съветски гражданин, от който получава нещо като мъничък пакет. Наблюдението обаче не може да я задържи, така че я оставя да се прибере в посолството спокойно заедно с информацията. Двама от наблюдението се опитват да проследят руския агент, но след 20 минути го изгубват. От този момент нататък обаче съветската контраразведка е сигурна, че англичаните имат свой информатор в Москва, и дори започва да се мисли за мрежа от агенти. Още повече, че за Джанет Чизхолм е известно, че е агент на МИ-6 и преди да бъдат изпратени в Москва, тя и съпругът й, също от МИ-6, са работили заедно в Западна Германия. Там обаче са се представили доста грубо и са ги изтеглили. Всичко това е ясно за съветските служби от тяхната дълбока агентура в британските служби. Контролът се засилва още повече, за да се открие къртицата. Всички съветски офицери от ГРУ и КГБ, контактуващи със западните посолства, трябва отрано да докладват във Второ главно за срещите и посещенията си. Дотук нищо опасно за Пенковски, ако не е прекомерното му самочувствие. Той е дотолкова омаян от успехите си със западните служби и техните обещания, че загубва усещане за реалност. Вече не му пука за правилата, той крои планове да заживее след време в чужбина и пренебрегва тази простичка формалност да съобщи, че отива на прием в британското посолство. Когато Второ главно вдига шум относно действията на Пенковски, самият шеф на ГРУ генерал Серов, близък приятел на Пенковски, се налага да го защитава и дори пише специално помирително писмо с молба Второ главно да подмине това недоразумение. Генерал Грибанов свива устни и приема молбата на генерал Серов, но разпорежда допълнително наблюдение на Олег Пенковски както на дома му, така и в службата му. Работата толкова се задълбочава, че контраразведката поставя специална камера с дистанционно управление на съседния прозорец на Пенковски, което дава възможност да се заснеме как той внимателно си настройва радиоприемника на определена вълна и заедно с това нанася някакви отметки. Вече е почти сигурно, че Олег върши нещо нередно, но трябва да се разбере какво, как, къде и с кого. Освен това Пенковски още веднъж нарушава правилата за докладването относно срещите с чужденци. Той се среща с британския гражданин Гревил Уин в неговата стая в хотел „Украйна”, което е достатъчно, за да задълбочи подозренията. Още повече, че влизайки в стаята, Пенковски действа професионално, пуска радиото да свири високо и пуска крана на водата в тоалетната да тече, за да заглуши всяка възможност да бъде подслушан разговорът в стаята. Техническите експерти на Второ главно обаче успяват да разшифроват все пак някакви остатъци от разговора и това окончателно дава доказателства, че Пенковски се занимава с шпионаж. Хората на Грибанов започват да действат все по-сериозно. Те изпращат семейството, което живее над дома на Пенковски, на почивка на Черно море, след което правят миниатюрна дупка в тавана на Пенковски и поставят малка като кибритена клечка камера, с която успяват да заснемат как той кодира информацията с еднократни шифри. Тъй като е нужно да се направи специално обследване на жилището на Пенковски, токсиколозите от КГБ обработват стола на шпионина със специална смес, съдържаща токсини, след което лекарите на ГРУ го изпращат за няколко дни в болница. През този период служителите на Второ главно правят щателен обиск в дома на Пенковски и откриват обичайните шпионски принадлежности, но оставят всяко нещо на мястото му, за да не предизвикат подозренията на агента, защото се надяват Пенковски евентуално да ги отведе по следите на цяла шпионска мрежа. Хората на Грибанов следят Пенковски няколко месеца. (За съвременните изследователи на случая възникват опасения дали Пенковски от един момент нататък не е бил използван за пощенска кутия на нарочна информация за западните служби, без той изобщо да подозира.) Един прекрасен ден обаче контраразузнавачите улавят чрез камерата, че Пенковски разглежда някакъв фалшив паспорт. Опасявайки се, че може да избяга, шефът на Второ главно генерал Грибанов издава заповед за арестуването му.
През 1961 г. САЩ започват разполагането на 15 ракети „Юпитер”със среден радиус на действие край Измир, Турция, които директно заплашват градовете в западните части на СССР. Съветският лидер Хрушчов е изпълнен с гняв от това и направо приема тези ракети като персонална обида. Така през май 1962 г. Никита Хрушчов изработва сериозен план за разполагане на съветски ядрени ракети на територията на Куба като директен отговор на американските ракети в Турция. На 14 октомври 1962 г. американски самолет U-2 обследва кубинската територия и дава първите снимки на подготвящите се самолетни установки за съветски балистични ракети. Благодарение именно на Пенковски ЦРУ и Пентагонът са наясно както с типа въоръжение, така и с етапите на изграждането на стартовите позиции. Два дни по-късно цялата документация е на бюрото на американския президент Джон Кенеди и той създава секретен щаб за разрешаване на кризисната заплаха. На 19 октомври поредният полет на разузнавателния самолет U-2 докладва и привежда доказателства конкретно за девет строящи се пускови площадки за разполагане на съветски балистични ракети. На 22 октомври Джон Кенеди заявява, че: „САЩ забраняват привеждането на високотехнологични настъпателни оръжия на територията на Куба”. В телевизионна реч Кенеди известява за откритието на инсталациите в Куба и огласява, че всяка ракетна атака от Куба ще се счита за атака от СССР. И че САЩ ще отговорят на такава атака с ядрен удар. Кенеди съобщава също, че САЩ ще организират морска блокада на Куба, за да се предотвратят следващите доставки на оръжие от СССР. След това решително заявление на американския президент цяла седмица светът е изправен пред заплахата от ядрен конфликт. Но именно от информацията на агент HERO (Пенковски) САЩ са напълно наясно, че в онзи период те имат пълно военно превъзходство над СССР.
В края на 50-те СССР вече разполага с първата си междуконтинентална балистична ракета P-7, която единствена може да достигне далечната територия на САЩ, но тя притежава редица недостатъци, един от които е, че подготовката й за пускане отнема 32 часа. Затова пък САЩ могат да използват свои ракети, разположени на територията на Европа, във Великобритания, Италия или Турция например, и да поразят с лекота огромна част от Съветския съюз, ако се налага. Осъзнавайки това, руснаците започват работа по проекта на новата си междуконтинентална балистична ракета P-16, която в края на 1960-а вече е изработена и предстои първото й пусково изпитание. Стресът и бързането са толкова големи, че на 24 октомври, буквално отстранявайки последните й недостатъци на старта и нарушавайки техническата безопасност, екипът прави опит за тестово изпитание. След ужасен взрив за секунди загиват 78 човека от екипа, инженери, конструктори, техници, както и хора от съветското военно ръководство като маршал М. Неделин, който е разпознат само по единствения остатък от него: отличителната метална звезда „Герой на Съветския съюз”. Данните за инцидента са дълбоко засекретени и се изнасят за първи път в сп. „Огоньок” едва през 1989 г. Тази съкрушителна трагедия забавя с около година ракетната програма на СССР. Но точно на 20 октомври 1962 г. с постановление на съветското правителство въпросната балистична ракета е приета на въоръжение. През целия този свръхнапрегнат период Олег Пенковски изнася информация, която е от съществено значение за САЩ. И която дава възможност на Кенеди да има увереността да предположи изхода от конфликта. На 28 октомври съветският лидер Никита Хрушчов обявява, че СССР ще демонтира ракетните инсталации от Куба. В отговор американците обещават да махнат ракетите „Юпитер” от Измир. Но като цяло стратегическата военна авантюра на Хрушчов в Куба е пълен провал. Напрежението утихва. Държавният секретар на САЩ Дийн Ръск исторически отбелязва: „ Бяхме се втренчили очи в очи, но другият току-що мигна” . Единственият недоволен и силно разгневен от разрешението на кризата е Фидел Кастро, когото посланикът на СССР в Хавана Александър Шитов трябва активно да успокоява. Кастро е дълбоко възмутен, че всичко се случва без абсолютно никакво негово участие.
Междувременно в този изключително критичен за света период точно в деня на ултиматума на Кенеди, 22 октомври 1962 г., Олег Пенковски е арестуван и е обвинен в измяна към родината. Данните, които той е предал на САЩ, са толкова важни за Америка в този момент, че във връзка с Кубинската ракетна криза ЦРУ обещава на Пенковски 250 хиляди долара за детайлната информация. Точно когато парите е трябвало да му бъдат преведени по сметката обаче, Олег е арестуван. На 2 ноември 1962 г., петък вечерта, по улиците на Будапеща е заловен и Гревил Уин и е отведен в Москва, за да бъде изправен пред съда заедно с Пенковски. Олег е задържан в Москва на улица „Горки” в 13:55 часа. Когато Уин е арестуван, Пенковски вече е в ръцете на съветските служби най-малко от 10 дни. В същия ден, в който Уин е арестуван, ГРУ провежда експеримент, за да тества информацията, която е измъкната от Олег Пенковски. Агентът разкрива инструкциите, които е получил от западните разузнавания, описва начините на свръзка с ЦРУ, както и сложната процедура на отношения и комуникации. Първо сутринта ГРУ прави тихо телефонно обаждане до Алексис Дейвисън, рускоговорящия доктор на американското посолство. Според уговорката на Пенковски ГРУ трябва да затвори телефонната слушалка, без да каже нито дума, и да повтори същото това упражнение на друг номер, на който пък отговаря агентът на ЦРУ Хю Монтгомъри, който живее на „Кутузовски проспект” 18. В допълнение на стълба на уличната лампа на „Кутузовски проспект” номер 35 трябва да е поставен черен знак, който да потвърди, че Пенковски е оставил документи и информация на уговореното място. Получавайки обаждането, Алексис Дейвисън тръгва с колата си по „Кутузовски проспект”, за да провери знака върху уговорения стълб на лампата. След това той се отправя към американското посолство, за да съобщи за сигнала за свръзка, и в 15:15 часа друг американски дипломат, Ричард Джейкъб, се отправя към мястото, където Олег Пенковски всеки път оставя документите. Ричард Джейкъб е уловен от съветското контраразузнаване точно докато се опитва да извади металната кутийка, скрита зад тръбите на централното отопление в партерното приземие на дома на улица „Пушкин”. Така съветските служби се уверяват, че признанията на Пенковски за използваната схема са верни. ЦРУ изобщо не подозира, че Олег е заловен, до момента, в който става ясно, че Ричард Джейкъб е въвлечен в капан, затова и американското разузнаване не успява да предупреди Гревил Уин.
На 11 май 1963 г. Пенковски е осъден от Военната колегия на Върховния съд на СССР на смърт чрез разстрел, а Уин на осем години затвор. Уин излежава само година в съветски затвор, след което е заменен за съветския агент Гордън Лонсдейл (Конън-младши), заловен в Лондон през януари 1961-ва. Британецът Гревил Уин е син на началник в инженерен отдел, страда от дислексия, роден е в бедно миньорско село в Южен Уелс, където израства с трите си сестри във викторианска къща. Когато става на 14 години, той напуска училище в разгара на икономическата депресия, за да работи в електрическа компания, а по-късно става чирак в телефонна компания в Нотингам, която според неговите собствени признания го отвежда в света на шпионажа. Докато е в армията, Уин има левичарски възгледи и е автор на четири страници памфлет, в който призовава за социалистическо управление. Той отрича капитализма и настоява за нов ред, който да замени бедността след войната. След арестуването му от съветските служби официалната британска версия е, че Гревил Уин е обикновен бизнесмен, който става жертва на отмъщение от страна на КГБ. Но истината е, че всъщност търговската компания на Уин в Лондон, на която той и жена му са собственици, има таен партньор и това е Дики Франкс от британското разузнаване. Артър (Дики) Франкс работи за МИ-6 от 1949 г. и вербува Гревил Уин като агент и информатор за СССР и Източна Европа. През 1978 г. именно водещият офицер на Уин, Дики Франкс, ще бъде избран от Маргарет Тачър да оглави МИ-6. В края на 50-те британското разузнаване купува огромен камион за фирмата на Уин, за да му създаде удобно прикритие на бизнесмен, който обикаля Източна Европа по делови и търговски причини. Въпреки че дълго време МИ-6 публично отрича да има нещо общо с Уин, той самият разкрива, че е бил специално вербуван от британските служби да се свърже с Олег Пенковски и да действа като негов куриер, пренасяйки микрофилми с тайните на ГРУ към Лондон. Уин умира на 27 февруари 1990 г. и през целия си живот той се интересува от всичко, свързано с Пенковски. Условията в затвора в СССР са ужасни и когато се връща в Англия, Уин преживява силен нервен срив, развежда се с жена си Шийла, отказва се от сина си Андрю и развива алкохолна зависимост, която го прави агресивен. През 1980 г. приключва и вторият му брак с холандката Хермионе заради пиянството му. Той обикаля известните курорти и става позната мутра из баровете. Започва да се занимава с продажби на вили и недвижимо имущество, но се проваля. След разобличението на Олег Пенковски всички хора, свързани с неговата кариера, които са гарантирали за него и са го подкрепяли, понасят последствията от това. Например неговият събутилник генерал Серов, който е и бивш директор на КГБ, е свален от длъжността ръководител на ГРУ. Малко след това след тежък запой той се самоубива. Главният маршал на артилерията генерал Варенцов е разжалван и изключен от партията. Общо около 300 човека от ГРУ и КГБ са засегнати с наказания в една или друга степен от това, че са допуснали да се случи предателството на Пенковски.
Образът на Олег Пенковски е героично извайван в годините на Студената война. За него се снимат филми, пишат се книги, а рейтингът му прескача всички останали висши агенти от ГРУ, минали на страната на западните служби. Западът се опитва да възвиси Пенковски до герой, но той си остава просто предател. Защото родината е родина, макар и окаяна, объркана и сгрешила пътя. Родината не се предава, тя може само да се обича. В отчетите на ЦРУ случаят „Пенковски” се представя като „най-продуктивната класическа тайна операция за всички времена на ЦРУ и МИ-6 против СССР” . Но има и други мнения като това на шефа на американското контраразузнаване Джеймс Енгълтън, който докрай нарича Пенковски „ненормален анархист, който по причини, известни само на него, се опитва да ни вкара във война с Русия”.